L’équipe des Canadiens de Montréal a été formée le 4 décembre 1909, et elle s’est rassemblée pour jouer son premier match seulement un mois plus tard. La victoire de 7 à 4 des Canadiens contre les Silver Kings de Cobalt marque le premier et le dernier match de la formation en tant que membre de l’Association canadienne de hockey. Quelques jours plus tard, elle s’est jointe à l’Association nationale de hockey (ANH) nouvellement formée, et a perdu son premier match 9 à 4 contre les Creamery Kings de Renfrew.

La saison 1916-1917 a été la dernière pour l’ANH, mais elle a constitué un nouveau départ pour les Canadiens, qui ont aidé à former la Ligue Nationale de Hockey en 1917. À peine remise d’avoir remporté la Coupe Stanley l’année précédente, l’équipe a adopté son logo « CH » désormais emblématique. Bien que certains pensent qu’il s’agit d’une référence au surnom de l’équipe, les Habitants ou les Habs, les lettres correspondent en fait à l’appellation Club de hockey Canadien.

Depuis lors, le chandail des Canadiens a très peu changé, mis à part les modifications subtiles apportées aux couleurs et à la forme de l’écusson et des rayures. Au cours de la saison 1924-1925, l’écusson a été déplacé de façon temporaire sur le bras et remplacé, sur le devant du chandail, par un globe et le mot « champions », pour commémorer leur deuxième victoire de la Coupe Stanley, remportée l’année précédente. En 1935-1936, une version blanche du chandail a été introduite pour permettre de distinguer les Canadiens des Red Wings® de Detroit. L’année suivante, l’équipe a remplacé son pantalon brun par un de couleur bleue afin de l’assortir aux rayures bleues sur son uniforme. Depuis 1958, le numéro des joueurs a été ajouté aux manches et, depuis 1977, le nom de ceux-ci apparaît sur leur dos.

Les Canadiens de Montréal, une équipe a l’histoire légendaire, ont honoré 17 joueurs en retirant leur numéro de chandail (les numéros 12 et 16 ont été retirés deux fois). Parmi ces numéros, il est important de mentionner les joueurs suivants : Bernard « Boom Boom » Geoffrion (5), Howie Morenz (7), Maurice Richard (9), Guy Lafleur (10), Ken Dryden (29) et Patrick Roy (33).

Le timbre commémoratif représente un chandail actuel de même qu’un chandail de 1946, qui contient certaines différences mineures en matière de détails, mais qui porte quand même fièrement le « CH » que des générations de partisans des Canadiens peuvent reconnaître.

« L’histoire des Canadiens de Montréal est extraordinaire, affirme Liz Wong, gestionnaire, Conception et production de timbres à Postes Canada. Dans l’esprit de nombreux partisans, la tradition et l’héritage du chandail de l’équipe, assorti d’un écusson qui est demeuré pratiquement inchangé depuis près de 100 ans, sont presque aussi vieux que le hockey lui-même. »

Le designer du timbre, Avi Dunkelman, attribue une part du mérite de la création de la série à Craig Campbell, archiviste au Temple de la renommée du hockey. « Craig a été une fantastique source de renseignements, précise-t-il. Il nous a fait visiter les énormes installations d’entreposage qui contiennent tous les uniformes portés par l’équipe au fil des ans. »